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大陆居民进入台湾需要：1.大陆居民赴台证（大陆的要求）；2.台湾出具的入台证（台湾的要求）。台湾是不能直接接受大陆护照的。
所以楼主不可能用护照办个台湾“签证”经由香港进入台湾。
无论楼主有或者没有护照，都必须持有大陆签发的赴台证并加好前往台湾的签注，才能委托旅行社办理入台证。
旅行的时候使用赴台证和签注、前往香港及香港出发的机票到达香港，凭香港出发去台湾的机票和入台证在香港中转；返程类似。往返程每次可无需其他条件在香港中转停留最多7天，只要直接办理入关手续即可。
如果楼主的手续足能到达台湾，可不必办理港澳通行证。
可以通过深圳进出关。
建议楼主找找有没有航空公司能给您提供环形航线的优惠机票。比如上海（或杭州）-香港-台北（或高雄）-上海（或杭州）
或使用香港-台湾往返航线。上海-深圳段往返采用火车，硬卧不到300元，中午开早上到。
如果打擦边球，看楼主写的内容估计说了也只会让楼主更加糊涂就不说算了。
用护照从台湾回内地，在香港过境，只需要持有个人护照就可以在香港停留7天。
【补充】从内地前往第三国和其他地区（台湾、澳门、香港不属于国家，属于地区）在香港过境的，只需要持有个人护照和第三国的签证（有些国家是免签，只需机票就可）就能在香港停留7天。
从第三国或其他地区回到内地，在香港过境，只需要持有个人护照就可以在香港停留7天，无需回内地的机票。
补充：我在这个小站看到有关于台湾进出香港的的一些流程，你可以看一下。
http://site.douban.com/165464/
你去内地去香港的话如果只拿护照的话边检会问你去哪，不要说去台湾，免得麻烦。可以PS一张去一个免签国的机票。到了香港入境的时候拿着你的入台证实话实话就行了。
回程从香港回来的话可以让你逗留七天的，不用担心